Sim, um profissional que tem contrato através de sua PJ pode trabalhar em duas empresas simultaneamente. Isso porque o contrato não é vinculado à pessoa física, não podendo inclusive ser cobrado do profissional um horário específico de trabalho nem a presença do mesmo no ambiente profissional.
Em geral, nos contratos entre duas pessoas jurídicas, o objetivo do contrato é determinar possíveis entregas que são necessárias ao tomador dos serviços. Desta forma, pode haver prazo, reuniões com datas marcadas, entregas conforme cronograma. O prestador de serviços fica livre para atender outras empresas.
Em alguns casos, o contrato pode exigir algum tipo de restrição, como não realizar atendimento concomitante de empresa do mesmo ramo ou mesmo dedicar um profissional da empresa contratada por um determinado período de tempo ao atendimento.